Druga istotna i wyróżniająca na tle innych butów do biegania kwestia to zastosowana w Nike Free Run cholewka. Wspomniane wcześniej wykorzystanie miękkiego materiału to połączenie go z równie delikatną i cienką skórą, która ma utrzymywać i lepiej stabilizować stopę. Wzmocnienie uzyskuje się również dzięki zastosowaniu kilku specjalnych pasów po każdej ze stron, ale także bocznego układu sznurowania. Zamiast asymetrycznej klasycznej techniki, mamy tutaj do czynienia z wiązaniem, które usztywnia całą stopę po obydwu bokach cholewki.
Charakterystyczne dla tradycyjnych butów biegowych usztywnienia pięty, zostały tutaj zupełnie wyeliminowane. W zamian zastosowano miękką wyściółkę materiałową, która pozwala na komfortowe bieganie również bez skarpet. Nie ma obaw, że dojdzie do otarcia i powstawania odcisków, także w obrębie palców, gdzie również zastosowano przyjemną tkaninę. Choć zaleca się stosowanie skarpet ze względu na wzmacniające pasy, które niestety pokrywa nie koniecznie miła dla skóry tkanina.